Nate y Serena deciden explorar los límites de su amistad intentando algo más que eso, pero las cosas se complican cuando Nate quiere ir un poco más despacio en su relación, causando un gran enojo en Serena. Blair sospecha que Chuck está teniendo problemas de olvido de la mujer (estrella invitada Laura Harring) que vio en la tumba de su padre. Jenny se compromete a acompañar a Damien a una cena de Estado, pero se da cuenta de que su plan se ve arruinado por un recuerdo de la escuela. Dan intenta superar la confesión de amor hacia Vanessa, sin tener algún resultado. Rufus regresa de un viaje de esquí y hace todo lo posible para evitar a Lily.
