Chuck invita a Jack a la ciudad como muestra de agradecimiento por haberle salvado la vida; sin embargo, el viaje no saldrá exactamente como estaba previsto inicialmente. Por su parte, Blair y Dan intentan consumar su nueva relación, aunque nuevos e imprevistos obstáculos se interpondrán entre ellos. Entretanto, Ivy encuentra a un inesperado aliado en William en su intento por lograr la aceptación en el Upper East Side, mientras que Nate está esperanzado ante la posibilidad de que un nuevo inversor salve su periódico.
