Cuando Homer salva al Sr. Burns de ahogarse en la fuente de un centro comercial, Burns se lo agradece con un viaje a Chicago en su avión privado. Homer acaba impresionado por el lujoso avión y todas sus ventajas. Cuando vuelve a casa, Homer se propone encontrar un trabajo que le permita la oportunidad de viajar en un avión de la empresa y Marge contrata a un asesor personal (interpretado por Stephen Colbert) que le ayude a realizar este sueño. El cantante Lionel Richie participa en este episodio como estrella invitada.
