Nick está preocupado de que se encontrará con Caroline (Mary Elizabeth Ellis), su ex-novia, en la boda de un amigo en común de los chicos fueron invitados, y le pide a Jess para que sea su cita y fingir ser su novia. En la boda, Winston toma su trabajo como acomodador demasiado en serio y Schmidt intenta conquistar a Brooke (Katie Cassidy), una ex enamorada, pero también llama la atención de su abuso sexual "Aminemigo", Gretchen (Natasha Lyonne).
