Blair y Dan unen fuerzas con Damien para encontrar a Juliet en su ciudad natal de Connecticut. Cuando Juliet ve al trío en la ciudad, decide volver a Nueva York para acabar lo que empezó con Serena. Mientras tanto, Nate intenta introducir de nuevo a su padre en su vida cuando éste le dice que tiene la libertad condicional asegurada. Además, Rufus y Chuck se enteran de que Lily está planeando vender Industrias Bass. Una semana después, Nate deja la ciudad para estar con su padre durante las vacaciones de invierno, mientras que Chuck se va a Nueva Zelanda para reunirse con su tío Jack e impedir que Lily venda su compañía. Serena arma un plan para sacar a Ben de la cárcel.
