Jenny regresa al Upper East Side por una gran oportunidad de trabajo con Tim Gunn (Project Runway), todo esto gracias a Chuck, sin embargo, Blair hará todo lo posible para que Jenny vuelva a Hudson. Mientras tanto, Serena descubre que Colin (estrella invitada Sam Page) es un profesor de Columbia, por lo que su relación se complica mucho más. Juliet comienza a tener complicaciones con que si realmente siente algo por Nate o no.
