Serena recluta a Charlie para ir de incógnito, al más puro estilo Gossip Girl, para determinar por qué Dan y Blair están pasando tanto tiempo juntos y el papel que un inesperado visitante está jugando en sus vidas. Mientras tanto, con la ayuda de Nate, Raina decide ir en la búsqueda de su madre perdida hace mucho tiempo, y las esperanzas de Chuck sobre su legado se estrellan con el estreno de una información devastadora del pasado.
