Un antiguo socio del padre de Chuck, Russell Thorpe, junto con su astuta y obstinada hija Raina, vuelven a Manhattan con algunos asuntos pendientes que conciernen a Industrias Bass. Serena y Chuck unen fuerzas en contra de Lily. Mientras tanto, Blair se da cuenta de que su madre Eleanor podría ser la clave para convertirse en una mujer poderosa en el futuro. Nate está preocupado porque teme que su padre se esté divirtiendo demasiado y no se esté tomando su libertad condicional lo suficientemente en serio.
